Карьера этой шикарной женщины началась в 50-х в лондонском театре Виндмилл, программа которого в то время вдохновлялась «Мулин Ружем». Уилкинсон была одной из самых младших в группе, и по ее рассказам, уже в 15 выступала топлесс. В конце 50-х во время тура в США ее заметил Хью Хефнер, не так давно запустивший журнал Playboy — и Уилкинсон не могла не стать одной из его моделей. Первая публикация с ней называлась «Грудь в Голливуде» (The Bosom in Hollywood). В дальнейшем Уилкинсон неоднократно снималась для журнала Хефнера, хоть и не стала пресловутой Playboy’s Playmate — и вообще была одной из самых востребованных моделей своего времени. В то же время Уилкинсон снималась в кино — в основном низкобюджетных проектах — и особой славы не сыскала. Но красота Джун вошла в историю!
